在莱奥的职业生涯中，迎来了新的挑战。在上赛季，他与米兰基本上已经谈不拢，续约未果，转会似乎是唯一的出路。然而，令人意外的是，米兰引进了他的同胞阿莫林，或许两位葡萄牙球员有着共同的目标，这使得莱奥暂时没有选择离开。转会窗口期间，他确实很难找到合适的下家，他不愿意加入没有欧冠资格的球队，而那些有实力的俱乐部似乎也对他不再感兴趣，这让他处于进退两难的境地。更为关键的是，在新赛季的首场比赛中，米兰赢得了胜利，而表现出色的19岁新人西塞则占据了前腰的位置，令莱奥的处境愈加艰难。尽管西塞的表现令人瞩目，但接下来还需继续观察他的持续状态。这一切至少证明了阿莫林的新思路是可行的。米兰还引进了莫雷拉，让西塞和潜在的拉比奥特形成了多样化的前腰选择，球队在这位置上拥有多个可靠的人选。因此，阿莫林很可能会继续沿着这一方向发展，而不是将球员重新推回边路。这意味着米兰不再依赖莱奥来创造机会，这直接导致了他在球队中的价值下降，最后只能选择离开的道路。尽管莱奥曾在米兰夺冠的赛季中贡献良多，但现在他与阿莫林之间的矛盾显而易见，对他而言，出走成为了唯一选择。再加上米兰在转会市场上购入了大量新援，球队在财政平衡上的压力加大，出售莱奥似乎也是一个合理的选择。