追梦格林一度濒临离开勇士，他在一档节目中透露，2023年夏天他曾考虑加盟孟菲斯灰熊，最终是勇士提高了报价才让他留队。根据追梦在《The Draymond Green Show》的说明，灰熊所提供的合同在金额上比勇士的初始报价高出了1000万美元。他曾致电勇士表示自己打算前往孟菲斯，但为了完成这一交易，勇士需要进行先签后换的操作。在这个过程中，勇士决定提高报价，同时追梦提到在与灰熊谈判时，“不断设定新的条件”。

追梦坚称自己并非虚张声势，并解释了谈判的策略：“在谈判中，你希望有一支其他球队的报价，有时你需要让现有的球队相信，‘嘿，你还有其他选择’……我给勇士打电话说，‘我准备去……’”。至于灰熊如何实现这一薪资结构，以及先签后换的具体谈判时机，目前尚无明确的信息。最终，灰熊交易到了马库斯·斯玛特，同时送走了追梦的老对手狄龙·布鲁克斯。追梦则签下了与他之前合同几乎一样的四年1亿美元的合约，回归勇士。

从球风上看，追梦与灰熊的契合度颇高。尽管他曾触犯过一些孟菲斯球迷的神经，但他与小贾伦·杰克逊能形成互补关系：追梦在防守端可以担任中锋角色，而杰克逊则可自由活动进行封盖工作。此外，追梦虽未因“ grit and grind”风格而被禁赛，但他那种实干派的气质，正好与早年灰熊队的价值观相契合。

追梦此次自由市场试水的经历与2017年安德烈·伊戈达拉的情况相似。当年伊戈达拉与火箭进行会谈，这支勇士曾在季后赛中击败的球队最终促使勇士将报价提升至三年4800万美元，并重回球队。两年后，勇士以未来的首轮签将伊戈达拉交易至灰熊，但他从未报到，导致布鲁克斯与队友间产生了误会。伊戈达拉在谈判中非常清楚自己的意图，而此次追梦同样将吸引对手作为谈判筹码，形成类似的局面。